ació en Buenos Aires, en el seno de una familia de cómoda posición económica, lo que parece haberlo marcado artísticamente: su orquesta, de estilo refinado y aristocratizante, fue la preferida de los círculos elegantes. Sin embargo, pese a que el padre de Osvaldo era un rico comerciante, cuando el niño tenía diez años la familia se asentó en La Paternal, un barrio algo apartado y humilde, de casas bajas y ambiente popular, lo que también gravitó en su destino. Allí se inició en el bandoneón. La suya fue la trayectoria más extensa que pueda hallarse en el tango: más de 1.250 grabaciones dan testimonio de ella. Su presencia en el disco cubrió 63 años.

En 1913 comenzó a tocar en público como integrante de un terceto juvenil, del que también formaba parte su hermano Emilio en violín, y que completaba una guitarra. Además de animar celebraciones locales, actuaron en el café "Paulín". Tras presentarse en otros cafés del barrio empezó a ser identificado como "El pibe de La Paternal", distinguiéndoselo así del también bandoneonista Pedro Maffia, conocido como "El pibe de Flores", otro barrio de Buenos Aires, no muy distante. No obstante, Fresedo nunca pudo rivalizar como ejecutante con Maffia.

Actuó luego en el cabaret Montmartre, invitado por su amigo Eduardo Arolas, y después en el Royal Pigall, a instancias de Roberto Firpo. Arolas y Firpo eran ya, en la segunda década del siglo XX, dos figuras fundamentales del tango como instrumentistas, directores y compositores. En 1916, Fresedo conformó un antológico dúo de bandoneones con Vicente Loduca, grabando en 1917 para el sello Víctor. Uno de aquellos registros corresponde al tango "Amoníaco", temprana obra suya.

Formó posteriormente un trío con el pianista Juan Carlos Cobián y el violinista Tito Roccatagliata. El encuentro entre Fresedo y Cobián (que cobraría enorme celebridad como compositor de "Los mareados", "Nostalgias" y otras piezas) fue decisivo para la evolución orquestal del tango en los años '20. La delicadeza del gusto, los ligados, los suaves matices y los solos fantaseosos del piano apuntaban al oído de las clases altas, aunque llevando hasta ellas el mensaje musical del arrabal profundo, que siempre emergía en el arte fresediano.

También en 1917 había grabado para el sello Telephone como ejecutante en la orquesta dirigida por Roberto Firpo y Francisco Canaro, que se había formado para animar bailes de carnaval en Rosario, la segunda ciudad de la Argentina, sobre el río Paraná. Al año siguiente, Fresedo forma su primer conjunto, en el que intervienen, entre otros, el pianista José María Rizzutti (compositor de "Cenizas") y el violinista Julio De Caro, que seis años después revolucionaría el género con su sexteto (y que compuso en homenaje a Fresedo el tango homónimo). Fresedo actuó con tal éxito en el "Casino Pigall" que la suya se convirtió en la orquesta de moda.

En 1921, contratado por la Víctor, viajó a Estados Unidos junto con el pianista Enrique Delfino (quien sería el artífice del tango romanza) y el violinista Tito Roccatagliata para integrar, junto a otros músicos, la Orquesta Típica Select, que grabó medio centenar de temas. A su regreso, Fresedo rearmó su sexteto, confiando esta vez el piano a Cobián. Nadie como ellos para instalar el tango en las veladas de los salones aristocráticos de Buenos Aires.

Entre 1922 y 1925 continuó grabando en Víctor, y luego, al pasar al sello Odeón, protagoniza un hecho histórico: acompaña a Carlos Gardel en dos registros, los de los tangos "Perdón viejita" (del propio Fresedo) y "Fea". El sistema de grabación es aún el acústico. En 1927 el éxito de Fresedo es tal que mantiene en actuación cinco orquestas al mismo tiempo, la principal de ellas en el cabaret Tabarís, sobre la calle Corrientes, la más importante de la ciudad. Esto lo obliga a rotar permanentemente de un local a otro para asomar al menos en cada lugar donde toca una orquesta suya. Una de éstas, que acompañaba los filmes mudos en el cine-teatro Fénix, del barrio de Flores, era dirigida desde el piano por Carlos Di Sarli, quien se convertiría en un director por lo menos tan exitoso como Fresedo y claramente influido por éste.

Fresedo tuvo la audacia de introducir en el tango timbres nuevos, como los del arpa y el vibráfono, y de utilizar discretamente la batería. Eligió además con gran cuidado a sus cantores, que debían armonizar con la exquisitez de su estilo orquestal. Sobresalieron en su larga trayectoria los vocalistas Roberto Ray, Ricardo Ruiz, Oscar Serpa, Osvaldo Cordó, Armando Garrido y Héctor Pacheco. Se apoyó también en músicos de talento, que como instrumentistas o arregladores aportaron calidad a la orquesta, como en los casos del pianista Emilio Barbato y los bandoneonistas Roberto Pérez Prechi y Roberto Pansera. También el repertorio de Fresedo se enriqueció con las obras escritas por ellos, rara vez hallables en otros repertorios.

Como compositor, Fresedo fue prolífico y exitoso, pero generalmente superficial. Su tango más célebre es el melodioso "Vida mía", pero fueron también muy celebrados "Pimienta", "Arrabalero", "Tango mío", "El once", "El espiante", los bellísimos "Aromas", "Volverás", "Sollozos" y "Siempre es carnaval", "Ronda de ases", "De academia", "¿Por qué?" y "Si de mí te has olvidado".